Táboa de contidos para este artigo:
1. Desenvolvemento de aminoácidos
2. Propiedades estruturais
3. Composición química
4.Clasificación
5. Síntese
6. Propiedades fisicoquímicas
7. Toxicidade
8. Actividade antimicrobiana
9. Propiedades reolóxicas
10. Aplicacións na industria cosmética
11. Aplicacións en cosméticos cotiáns
Tensioactivos de aminoácidos (AAS)son unha clase de tensioactivos formados combinando grupos hidrofóbicos con un ou varios aminoácidos. Neste caso, os aminoácidos poden ser sintéticos ou derivados de hidrolizados de proteínas ou fontes renovables similares. Este artigo abrangue os detalles da maioría das rutas sintéticas dispoñibles para AAS e o efecto de diferentes rutas sobre as propiedades fisicoquímicas dos produtos finais, incluíndo solubilidade, estabilidade de dispersión, toxicidade e biodegradabilidade. Como clase de tensioactivos na demanda crecente, a versatilidade da AAS debido á súa estrutura variable ofrece un gran número de oportunidades comerciais.
Dado que os tensioactivos son amplamente empregados en deterxentes, emulsionantes, inhibidores da corrosión, recuperación de aceite terciario e farmacéuticos, os investigadores nunca deixaron de prestar atención aos tensioactivos.
Os tensioactivos son os produtos químicos máis representativos que se consumen en grandes cantidades diariamente en todo o mundo e tiveron un impacto negativo no medio acuático.Os estudos demostraron que o uso xeneralizado de tensioactivos tradicionais pode ter un impacto negativo no medio ambiente.
Hoxe, a non toxicidade, a biodegradabilidade e a biocompatibilidade son case tan importantes para os consumidores como a utilidade e o rendemento dos tensioactivos.
Os biosurfactantes son tensioactivos sostibles ecolóxicos que son sintetizados naturalmente por microorganismos como bacterias, fungos e levadura ou secretados extracelularmente.Polo tanto, os biosurfactantes tamén se poden preparar mediante deseño molecular para imitar estruturas anfifílicas naturais, como fosfolípidos, glicósidos alquilo e aminoácidos acilo.
Tensioactivos de aminoácidos (AAS)son un dos tensioactivos típicos, normalmente producidos a partir de materias primas derivadas animais ou agrícolas. Durante as dúas últimas décadas, AAS atraeu moito interese por parte dos científicos como novos tensioactivos, non só porque se poden sintetizar a partir de recursos renovables, senón tamén porque os AA son facilmente degradables e teñen subprodutos inofensivos, facéndoos máis seguros para o ambiente.
A AAS pódese definir como unha clase de tensioactivos consistentes en aminoácidos que conteñen grupos de aminoácidos (HO 2 C-CHR-NH 2) ou residuos de aminoácidos (HO 2 C-CHR-NH-). As 2 rexións funcionais de aminoácidos permiten a derivación dunha gran variedade de tensioactivos. Coñécese que existen na natureza un total de 20 aminoácidos proteinóxenos estándar e son responsables de todas as reaccións fisiolóxicas nas actividades de crecemento e vida. Difiren uns dos outros só segundo o residuo R (a figura 1, PK A é o logaritmo negativo da constante de disociación de ácido da solución). Algúns non son polares e hidrofóbicos, outros son polares e hidrófilos, outros son básicos e outros son ácidos.
Debido a que os aminoácidos son compostos renovables, os tensioactivos sintetizados a partir de aminoácidos tamén teñen un alto potencial para ser sostibles e ecolóxicos. A estrutura sinxela e natural, a baixa toxicidade e a rápida biodegradabilidade fan que sexan superiores aos tensioactivos convencionais. Usando materias primas renovables (por exemplo, aminoácidos e aceites vexetais), a AAS pode ser producida por diferentes rutas biotecnolóxicas e rutas químicas.
A principios do século XX, descubríronse aminoácidos como substratos para a síntese de tensioactivos.A AAS usáronse principalmente como conservantes en formulacións farmacéuticas e cosméticas.Ademais, atopouse que os AAS foron bioloxicamente activos contra unha variedade de bacterias, tumores e virus causantes da enfermidade. En 1988, a dispoñibilidade de AAS de baixo custo xerou interese en investigación na actividade superficial. Hoxe, co desenvolvemento da biotecnoloxía, algúns aminoácidos tamén se poden sintetizar comercialmente a gran escala por levadura, o que indirectamente demostra que a produción de AAS é máis ecolóxica.
01 Desenvolvemento de aminoácidos
Xa a principios do século XIX, cando se descubriron por primeira vez aminoácidos que se producen de forma natural, as súas estruturas foron moi valiosas, usables como materias primas para a preparación de anfifiles. O primeiro estudo sobre a síntese de AAS foi informado por Bondi en 1909.
Nese estudo, a N-acilglicina e a N-acilanina foron introducidas como grupos hidrofílicos para tensioactivos. O traballo posterior implicou a síntese de ácidos lipoamino (AAS) usando glicina e alanina, e Hentrich et al. publicou unha serie de achados,Incluíndo a primeira solicitude de patente, sobre o uso de sales de acil sarcosinado e acil como tensioactivos en produtos de limpeza doméstica (por exemplo, xampús, deterxentes e dentes).Posteriormente, moitos investigadores investigaron a síntese e as propiedades fisicoquímicas dos aminoácidos acil. Ata a data, publicouse un gran corpo de literatura sobre a síntese, as propiedades, as aplicacións industriais e a biodegradabilidade da AAS.
02 Propiedades estruturais
As cadeas de ácidos graxos hidrofóbicos non polares de AAS poden variar en estrutura, lonxitude da cadea e número.A diversidade estrutural e a alta actividade superficial de AAS explican a súa ampla diversidade compositiva e as propiedades fisicoquímicas e biolóxicas. Os grupos de cabeza de AAS están compostos por aminoácidos ou péptidos. As diferenzas nos grupos de cabeza determinan a adsorción, a agregación e a actividade biolóxica destes tensioactivos. Os grupos funcionais do grupo de cabeza determinan entón o tipo de AAS, incluíndo catiónico, aniónico, non iónico e anfotérico. A combinación de aminoácidos hidrofílicos e porcións de cadea longa hidrofóbica forman unha estrutura anfifílica que fai que a molécula sexa moi superficial activa. Ademais, a presenza de átomos asimétricos de carbono na molécula axuda a formar moléculas quirales.
03 Composición química
Todos os péptidos e polipéptidos son os produtos de polimerización destes case 20 α-aminoácidos α-proteinóxenos. Os 20 α-aminoácidos conteñen un grupo funcional de ácido carboxílico (-COOH) e un grupo funcional amino (-NH 2), ambos unidos ao mesmo átomo α-carbono tetraédrico. Os aminoácidos difiren uns dos outros polos distintos grupos R unidos ao α-carbono (excepto a licina, onde o grupo R é hidróxeno.) Os grupos R poden diferir en estrutura, tamaño e carga (acidez, alcalinidade). Estas diferenzas tamén determinan a solubilidade dos aminoácidos na auga.
Os aminoácidos son quirales (excepto a glicina) e están ópticamente activos por natureza porque teñen catro substituíntes diferentes ligados ao carbono alfa. Os aminoácidos teñen dúas posibles conformacións; Son imaxes de espello que non se solapan uns dos outros, a pesar de que o número de estereoisómeros L é significativamente maior. O grupo R presente nalgúns aminoácidos (fenilalanina, tirosina e triptófano) é arilo, o que conduce a unha absorción máxima de UV a 280 nm. O α-COOH ácido e o α-NH 2 básicos en aminoácidos son capaces de ionización e ambos os estereoisómeros, cales sexan, constrúen o equilibrio de ionización que se mostra a continuación.
R-COOH ↔R-COO－＋ h＋
R-NH3＋↔r-nh2＋ h＋
Como se mostra no equilibrio de ionización anterior, os aminoácidos conteñen polo menos dous grupos débilmente ácidos; Non obstante, o grupo carboxilo é moito máis ácido en comparación co grupo amino protonado. PH 7,4, o grupo carboxilo está desprotonado mentres o grupo amino está protonado. Os aminoácidos con grupos R non ionizables son neutros eléctricamente a este pH e forman zwitterion.
04 Clasificación
A AAS pódese clasificar segundo catro criterios, que se describen a continuación á súa vez.
4.1 Segundo a orixe
| Segundo a orixe, AAS pódese dividir en 2 categorías do seguinte xeito. ① Categoría natural Algúns compostos que conteñen naturalmente con aminoácidos tamén teñen a capacidade de reducir a tensión superficial/interfacial, e outros incluso superan a eficacia dos glicolípidos. Estes AA tamén son coñecidos como lipopéptidos. Os lipopéptidos son compostos de baixo peso molecular, normalmente producidos por especies de bacilo.
Tal AAS divídense en 3 subclases:SURFACTIN, ITURIN e FENGYCIN.
|
| A familia de péptidos activos na superficie abarca variantes de heptapeptidos de diversas substancias,como se mostra na figura 2a, na que unha cadea de ácidos graxos β-hidroxi insaturada C12-C16 está ligada ao péptido. O péptido activo na superficie é unha lactona macrocíclica na que o anel está pechado por catálise entre o terminal C do ácido graxo β-hidroxi e o péptido. Na subclase de Iturin, hai seis variantes principais, é dicir, Iturin A e C, Mycosubtilina e Bacilomicina D, F e L.En todos os casos, os heptapéptidos están ligados ás cadeas C14-C17 dos ácidos graxos β-amino (as cadeas poden ser diversas). No caso das ekurimicinas, o grupo amino na posición β pode formar un enlace amida co terminal C formando así unha estrutura de lactam macrocíclica.
A subclase Fengycin contén fengycina A e B, que tamén se chaman plipastatina cando Tyr9 está configurado D.O decapéptido está ligado a unha cadea de ácidos graxos β -hidroxi saturada ou insaturada. Estruturalmente, a plipastatina tamén é unha lactona macrocíclica, que contén unha cadea lateral Tyr na posición 3 da secuencia de péptidos e formando un enlace éster co residuo C-terminal, formando así unha estrutura interna do anel (como é o caso de moitos lipopéptidos pseudomonas).
② Categoría sintética A AAS tamén se pode sintetizar empregando calquera dos aminoácidos ácidos, básicos e neutros. Os aminoácidos comúns empregados para a síntese de AAS son o ácido glutámico, a serina, a prolina, o ácido aspartico, a glicina, a arginina, a alanina, a leucina e os hidrolizados de proteínas. Esta subclase de tensioactivos pode prepararse mediante métodos químicos, enzimáticos e quimioenzimáticos; Non obstante, para a produción de AAS, a síntese química é máis económica. Entre os exemplos comúns inclúense o ácido N-Lauroyl-L-glutámico e o ácido N-Palmitoyl-L-glutámico.
|
4.2 Baseado en substituíntes de cadea alifática
Con base nos substituíntes da cadea alifática, os tensioactivos a base de aminoácidos pódense dividir en 2 tipos.
Segundo a posición do substituínte
| AAS substituídos por ①n Nos compostos substituídos por N, un grupo amino é substituído por un grupo lipofílico ou un grupo carboxilo, obtendo unha perda de básica. O exemplo máis sinxelo de AAs substituídos N son aminoácidos N-acil, que son esencialmente tensioactivos aniónicos. Os AA substituídos por N teñen un enlace amida unido entre as porcións hidrofóbicas e hidrofílicas. O enlace amida ten a capacidade de formar un enlace de hidróxeno, que facilita a degradación deste tensioactivo nun ambiente ácido, polo que o fai biodegradable.
AAS substituídos por ②c Nos compostos substituídos por C, a substitución prodúcese no grupo carboxilo (a través dun enlace amida ou éster). Os compostos típicos substituídos en C (por exemplo, ésteres ou amidas) son esencialmente tensioactivos catiónicos.
AAS substituídos Neste tipo de tensioactivo, os grupos amino e carboxilo son a parte hidrofílica. Este tipo é esencialmente un tensioactivo anfotérico. |
4.3 Segundo o número de colas hidrofóbicas
Con base no número de grupos de cabeza e colas hidrofóbicas, AAS pódese dividir en catro grupos. AAS de cadea recta, Gemini (dimer) tipo AAS, AAS de tipo glicerolípido e AAs de tipo anfifílico (Bola) bicafálicos. Os tensioactivos de cadea recta son tensioactivos consistentes en aminoácidos cunha soa cola hidrofóbica (figura 3). Os AAs de tipo Gemini teñen dous grupos de cabeza polares de aminoácidos e dúas colas hidrofóbicas por molécula (figura 4). Neste tipo de estrutura, os dous AA de cadea recta están ligados entre si por un espaciador e, polo tanto, tamén se chaman dímeros. No tipo de glicerolípido AAS, por outra banda, as dúas colas hidrofóbicas están unidas ao mesmo grupo de cabeza de aminoácidos. Estes tensioactivos poden considerarse como análogos de monoglicéridos, diglicéridos e fosfolípidos, mentres que en AAS de tipo Bola, dous grupos de cabeza de aminoácidos están ligados por unha cola hidrofóbica.
4.4 Segundo o tipo de grupo de cabeza
①cationic AAS
O grupo principal deste tipo de tensioactivo ten unha carga positiva. O primeiro AAS catiónico é o arginato de cocoyl etilo, que é un carboxilato de pirrolidona. As propiedades únicas e diversas deste tensioactivo fan que sexa útil en desinfectantes, axentes antimicrobianos, axentes antitáticos, acondicionadores de pelo, ademais de ser suaves nos ollos e na pel e facilmente biodegradables. Singare e Mhatre sintetizou a AAS catiónica baseada na arginina e avaliaron as súas propiedades fisicoquímicas. Neste estudo, reclamaron altos rendementos dos produtos obtidos mediante condicións de reacción de Schotten-Baumann. Ao aumentar a lonxitude da cadea alquilo e a hidrofobicidade, a actividade superficial do tensioactivo aumentou e a concentración crítica da micela (CMC) para diminuír. Outra é a proteína acilo cuaternaria, que se usa habitualmente como acondicionador nos produtos para o coidado do cabelo.
②aniónico AAS
Nos tensioactivos aniónicos, o grupo de cabeza polar do tensioactivo ten unha carga negativa. A sarcosina (CH 3 -NH -CH 2 -COOH, N -metilglicina), un aminoácido comúnmente atopado en ourizos de mar e estrelas do mar, está relacionado químicamente coa glicina (NH 2 -CH 2 -COOH,), un aminoácido básico atopado en células de mamíferos. -COOH,) está relacionado químicamente coa glicina, que é un aminoácido básico que se atopa nas células dos mamíferos. O ácido laúrico, o ácido tetradecanoico, o ácido oleico e os seus haluros e ésteres úsanse comunmente para sintetizar tensioactivos sarcosines. Os sarcosinatos son inherentemente suaves e, polo tanto, úsanse habitualmente en lavado bucal, xampus, espumas de afeitado por pulverización, protector solar, limpadores de pel e outros produtos cosméticos.
Outros AA aniónicos dispoñibles comercialmente inclúen Amisoft CS-22 e Amilitegck-12, que son nomes comerciais para o sodio N-cocoyl-L-glutamato e o glicinado de potasio N-cocoyl, respectivamente. A amilita úsase habitualmente como axente espumante, deterxente, solubilizador, emulsionante e dispersante, e ten moitas aplicacións en cosméticos, como xampus, xabóns de baño, lavados de corpo, macas de dentes, limpadores faciais, xabóns de limpeza, limpadores de lentes de contacto e tensións domésticas. Amisoft úsase como limpador de pel e pelo suave, principalmente en limpadores faciais e corporais, bloquear deterxentes sintéticos, produtos de coidado do corpo, xampús e outros produtos para o coidado da pel.
③zwitterionic ou anfotérico AAS
Os tensioactivos anfotéricos conteñen sitios ácidos e básicos e, polo tanto, poden cambiar a súa carga cambiando o valor do pH. Nos medios alcalinos compórtanse como tensioactivos aniónicos, mentres que en ambientes ácidos se comportan como tensioactivos catiónicos e en medios neutros como tensioactivos anfotéricos. Lauryl Lysine (LL) e alcoxi (2-hidroxipropil) arginina son os únicos tensioactivos anfotéricos coñecidos baseados en aminoácidos. LL é un produto de condensación de lisina e ácido laurico. Debido á súa estrutura anfotérica, LL é insoluble en case todo tipo de disolventes, excepto para disolventes moi alcalinos ou ácidos. Como po orgánico, LL ten unha excelente adhesión ás superficies hidrofílicas e un baixo coeficiente de fricción, dándolle a esta excelente capacidade lubricante de tensioactivo. LL é amplamente utilizado en cremas de pel e acondicionadores de pelo, e tamén se usa como lubricante.
④ AAS non
Os tensioactivos non iónicos caracterízanse por grupos de cabeza polares sen cargos formais. Al-Sabagh et al prepararon oito novos tensioactivos non iónicos etoxilados. a partir de α-aminoácidos solubles en aceite. Neste proceso, a L-fenilalanina (LEP) e a L-leucina foron esterificadas por primeira vez con hexadecanol, seguida de amidación con ácido palmítico para dar dúas amidas e dous ésteres de α-aminoácidos. As amidas e ésteres sufriron reaccións de condensación con óxido de etileno para preparar tres derivados de fenilalanina con diferentes números de unidades de polioxietileno (40, 60 e 100). Estes AA non iónicos teñen unha boa deterxente e propiedades espumantes.
05 Síntese
5.1 Ruta sintética básica
En AAS, os grupos hidrofóbicos pódense unir a sitios de ácido amina ou carboxílicos ou a través das cadeas laterais dos aminoácidos. En base a isto, hai catro rutas sintéticas básicas dispoñibles, como se mostra na figura 5.
Fig.5 Vías fundamentais de síntese de tensioactivos a base de aminoácidos
| Camiño 1. As aminas de éster anfifílico prodúcense mediante reaccións de esterificación, nese caso a síntese de tensioactivos normalmente conséguese refluxando alcoholes graxos e aminoácidos en presenza dun axente deshidratante e un catalizador ácido. Nalgunhas reaccións, o ácido sulfúrico actúa como catalizador e axente deshidratante.
Camiño 2. Os aminoácidos activados reaccionan coas alquilaminas para formar enlaces amida, dando lugar á síntese de amidoaminas anfifílicas.
Camiño 3. Os ácidos amido sintetízanse reaccionando os grupos aminos de aminoácidos con ácidos amido.
Camiño 4. Os aminoácidos alquilo de cadea longa sintetizáronse pola reacción de grupos amina con haloalkanos. |
5.2 Avances en síntese e produción
5.2.1 Síntese de tensioactivos de aminoácidos/péptidos de cadea única
Os aminoácidos ou péptidos N-acil ou O-acil pódense sintetizar mediante acilación catalizada en enzima de grupos de amina ou hidroxilo con ácidos graxos. O primeiro informe sobre a síntese sen lipase sen disolventes de amídica amídica ou derivados de éster metílico empregou a Antártida Candida, con rendementos que oscilan entre o 25% e o 90% dependendo do aminoácido obxectivo. Nalgunhas reaccións tamén se usou como disolvente. Vonderhagen et al. Tamén se describiron reaccións de acilación N-protease catalizada por protease de aminoácidos, hidrolizados de proteínas e/ou os seus derivados usando unha mestura de auga e disolventes orgánicos (por exemplo, dimetilformamida/auga) e metil butil ketona.
Nos primeiros tempos, o principal problema coa síntese de AAS catalizada en enzima foi o rendemento baixo. Segundo Valivety et al. O rendemento de derivados de aminoácidos N-tetradecanoilo foi só do 2% -10% incluso despois de usar diferentes lipases e incubar a 70 ° C durante moitos días. Montet et al. Tamén atoparon problemas sobre o baixo rendemento de aminoácidos na síntese de lisina N-acil usando ácidos graxos e aceites vexetais. Segundo eles, o rendemento máximo do produto foi do 19% en condicións libres de disolventes e empregando disolventes orgánicos. Valivety et al. O mesmo problema atopou o mesmo problema. Na síntese de derivados de éster metílico N-CBZ-L-lisina ou N-CBZ-lisina.
Neste estudo, afirmaron que o rendemento de 3-O-tetradecanoyl-L-serina foi do 80% ao usar a serina protexida por N como substrato e novocima 435 como catalizador nun ambiente libre de disolventes fundidos. Nagao e Kito estudaron a acilación de L-serina, L-Homoserina, L-Threonine e L-tirosina (LET) ao usar a lipase os resultados da reacción (a lipase foi obtida por Candida Cylindracea e Rhizopus Delemar en Aquo Buffer Medium) e informou de que os rendementos de acilación de L-Homoserina e L-serina eran algo baixos, mentres que sen acilación de L-Threonine e deixe producirse.
Moitos investigadores apoiaron o uso de substratos baratos e facilmente dispoñibles para a síntese de AAS rendibles. Soo et al. afirmou que a preparación de tensioactivos a base de aceite de palma funciona mellor con lipoenzima inmobilizada. Notaron que o rendemento dos produtos sería mellor a pesar da reacción que leva moito tempo (6 días). Gerova et al. Investigou a síntese e a actividade superficial da AAs N-Palmitoyl AAS baseada en metionina, prolina, leucina, treonina, fenilalanina e fenilglicina nunha mestura cíclica/racémica. Pang e Chu describiron a síntese de monómeros baseados en aminoácidos e monómeros baseados en ácido dicarboxílico na solución dunha serie de ésteres de poliamida baseados en aminoácidos funcionais e biodegradables foron sintetizados por reaccións de coondensación en solución.
Cantaeuzene e Guerreiro informaron da esterificación de grupos de ácido carboxílico de Boc-Ala-OH e Boc-OP-OH con alcoholes e dioles alifáticos de cadea longa e dioles, con diclorometano como disolvente e agarosa 4B (Sepharose 4B) como catalizador. Neste estudo, a reacción de Boc-Ala-OH con alcoholes graxos de ata 16 carbonos deu bos rendementos (51%), mentres que para os carbóns Boc-OP-OH 6 e 12 foron mellores, cun rendemento correspondente do 63% [64 ]. 99,9%) en rendementos que oscilan entre o 58%e o 76%, que foron sintetizados pola formación de enlaces amida con diversas alquilaminas de cadea longa ou enlaces éster con alcoholes graxos por CBZ-Arg-ocate, onde a papaina actuou como catalizador.
5.2.2 Síntese de tensioactivos de aminoácidos/péptidos baseados en xemelgos
Os tensioactivos de xemelgos a base de aminoácidos consisten en dúas moléculas de cadea recta relacionadas de cabeza a cabeza entre si por un grupo espaciador. Hai 2 esquemas posibles para a síntese quimioenzimática de tensioactivos baseados en aminoácidos de tipo xemelico (figuras 6 e 7). Na figura 6 reaccionan 2 derivados de aminoácidos co composto como grupo espaciador e logo introdúcense 2 grupos hidrofóbicos. Na figura 7, as 2 estruturas de cadea recta están directamente ligadas entre si por un grupo espaciador bifuncional.
Valivety et al. Por Valivety et al. Yoshimura et al. investigou a síntese, a adsorción e a agregación dun tensioactivo de xemelgos a base de aminoácidos baseado en cistina e bromuro de n-alquilo. Os tensioactivos sintetizados foron comparados cos correspondentes tensioactivos monoméricos. Faustino et al. Describiu a síntese de AAs monoméricos baseados en urea aniónica baseados en L-Cystine, D-Cistina, DL-Cistina, L-Cisteína, L-metionina e L-Sulfoalanina e os seus pares de xemelgos por condutividade, tensión de equilibrio e tensión estable -A caracterización de fluorescencia estada deles. Demostrouse que o valor CMC dos xemelgos era menor comparando o monómero e os xemelgos.
Fig.6 Síntese de Gemini AAs usando derivados e espaciadores AA, seguido da inserción do grupo hidrofóbico
Fig.7 Síntese de Gemini AASS usando espaciador bifuncional e AAS
5.2.3 Síntese de tensioactivos de aminoácidos glicerolípidos/péptidos
Os tensioactivos de aminoácidos/péptidos glicerolípidos son unha nova clase de aminoácidos lipídicos que son análogos estruturais de ésteres e fosfolípidos mono (ou di-) e fosfolípidos, debido á súa estrutura dunha ou dúas cadeas graxas cun aminoácido ligado ao glicerol detrás do backbone detrás do glicerol. por un enlace éster. A síntese destes tensioactivos comeza coa preparación de ésteres de glicerol de aminoácidos a temperaturas elevadas e en presenza dun catalizador ácido (por exemplo, BF 3). A síntese catalizada por encima (usando hidrolases, proteasas e lipases como catalizadores) tamén é unha boa opción (figura 8).
Informouse da síntese catalizada por encima de conxugados de arginina dilatilada con conxugados usando papaína. Tamén se informou da síntese de conxugados de éster de diacilglicerol da acetilarginina e da avaliación das súas propiedades fisicoquímicas.
Fig.8 Síntese de conxugados de aminoácidos mono e diacilglicerol
Espaciador: NH- (cap2)10-Nh: compostb1
Espaciador: NH-C6H4-Nh: compostb2
Espaciador: cap2-Ch2: compostb3
Fig.9 Síntese de anfifiles simétricos derivados de tris (hidroximetil) aminometano
5.2.4 Síntese de tensioactivos de aminoácidos/péptidos baseados en Bola
Os anfifiles tipo Bola baseados en aminoácidos conteñen 2 aminoácidos ligados á mesma cadea hidrofóbica. Franceschi et al. Describiu a síntese de anfifiles tipo Bola con 2 aminoácidos (D- ou L-alanina ou L-histidina) e 1 cadea alquilo de diferentes lonxitudes e investigou a súa actividade superficial. Discuten a síntese e agregación de novos anfifiles tipo Bola cunha fracción de aminoácidos (empregando un β-aminoácido pouco comúns ou un alcol) e un grupo espaciador C12 -C20. Os β-aminoácidos pouco comúns empregados poden ser un aminoácido de azucre, un aminoácido derivado da azidotimina (AZT), un aminoácido de norborneno e un alcol amino derivado de AZT (figura 9). A síntese de anfifiles de tipo bola simétricos derivados de tris (hidroximetil) aminometano (Tris) (Figura 9).
06 Propiedades fisicoquímicas
É ben sabido que os tensioactivos a base de aminoácidos (AAS) son de natureza diversa e versátil e teñen unha boa aplicabilidade en moitas aplicacións como a boa solubilización, boas propiedades de emulsificación, alta eficiencia, alta actividade superficial e boa resistencia á auga dura (ión de calcio ión calcio tolerancia).
Con base nas propiedades tensioactivas dos aminoácidos (por exemplo, tensión superficial, CMC, comportamento de fase e temperatura de krafft), alcanzáronse as seguintes conclusións despois de estudos extensos: a actividade superficial da AAS é superior á do seu homólogo de tensioactivo convencional.
6.1 Concentración de micelas críticas (CMC)
A concentración de micelas crítica é un dos parámetros importantes dos tensioactivos e goberna moitas propiedades activas superficiais como a solubilización, a lise celular e a súa interacción con biofilmas, etc. En xeral, aumentando a lonxitude da cadea da cola de hidrocarburos (aumento da hidrofobicidade) leva a unha diminución No valor CMC da solución tensioactiva, aumentando así a súa actividade superficial. Os tensioactivos baseados en aminoácidos normalmente teñen valores máis baixos de CMC en comparación cos tensioactivos convencionais.
A través de diferentes combinacións de grupos de cabeza e colas hidrofóbicas (amida mono-ciónica, amida bi-ciónica, éster baseado en amida bio-ciónica), Infante et al. sintetizou tres AAS baseados na arginina e estudaron o seu CMC e γCMC (tensión superficial en CMC), mostrando que os valores CMC e γCMC diminuíron co aumento da lonxitude de cola hidrofóbica. Noutro estudo, Singare e Mhatre descubriron que o CMC de tensioactivos N-α-acarginina diminuíu ao aumentar o número de átomos de carbono de cola hidrofóbica (táboa 1).
Yoshimura et al. investigou o CMC de tensioactivos de xemelgos baseados en aminoácidos derivados de cisteína e demostrou que o CMC diminuíu cando a lonxitude da cadea de carbono na cadea hidrofóbica aumentou de 10 a 12. O aumento da lonxitude da cadea de carbono a 14 resultou nun aumento do CMC, O que confirmou que os tensioactivos xemelgos de cadea longa teñen unha menor tendencia a agregar.
Faustino et al. informou a formación de micelas mixtas en solucións acuosas de tensioactivos aniónicos de xemelgos baseados na cistina. Os tensioactivos dos xemelgos tamén se compararon cos correspondentes tensioactivos monoméricos convencionais (C 8 Cys). Os valores CMC das mesturas de surfactantes lípidos foron inferiores aos de tensioactivos puros. Os tensioactivos de xemelgos e 1,2-diheptoyl-sn-gliceril-3-fosfocolina, un fosfolípido formador de micelas, con auga, tiña CMC no nivel milimolar.
Shrestha e Aramaki investigaron a formación de micelas similares ao gusano viscoelástico en solucións acuosas de tensioactivos aniónicos-non racridos a ausencia de sales de mestura. Neste estudo atopouse que o glutamato de N-dodecil tiña unha temperatura de krafft maior; Non obstante, cando se neutralizou co aminoácido básico L-lisina, xerou micelas e a solución comezou a comportarse como un fluído newtoniano a 25 ° C.
6.2 Boa solubilidade en auga
A boa solubilidade en auga de AAS débese á presenza de enlaces Co-NH adicionais. Isto fai que AAS sexa máis biodegradable e ecolóxico que os correspondentes tensioactivos convencionais. A solubilidade en auga do ácido N-acil-L-glutámico é aínda mellor debido aos seus 2 grupos carboxilo. A solubilidade en auga de CN (CA) 2 tamén é boa porque hai 2 grupos iónicos de arginina en 1 molécula, o que resulta nunha adsorción e difusión máis eficaz na interface celular e incluso unha inhibición bacteriana eficaz a menores concentracións.
6,3 Temperatura de Krafft e Krafft Point
A temperatura do krafft pódese entender como o comportamento específico de solubilidade dos tensioactivos cuxa solubilidade aumenta drasticamente por encima dunha temperatura particular. Os tensioactivos iónicos teñen unha tendencia a xerar hidratos sólidos, que poden precipitarse fóra da auga. A unha temperatura particular (a chamada temperatura de Krafft), normalmente obsérvase un aumento dramático e discontinuo da solubilidade dos tensioactivos. O punto de krafft dun tensioactivo iónico é a súa temperatura de krafft en CMC.
Esta característica de solubilidade adoita verse para tensioactivos iónicos e pódese explicar do seguinte xeito: A solubilidade do monómero libre de tensioactivos está limitada por baixo da temperatura de Krafft ata alcanzar o punto de Krafft, onde a súa solubilidade aumenta gradualmente debido á formación de micelas. Para garantir a solubilidade completa, é necesario preparar formulacións de tensioactivos a temperaturas por encima do punto de Krafft.
Estudouse a temperatura de Krafft de AAS e comparouse coa dos tensioactivos sintéticos convencionais. Shrestha e Aramaki estudaron a temperatura de Krafft dos AAs baseados en arginina e descubriron que a concentración crítica de micela mostrou un comportamento de agregación en forma de pre-micelles por encima de 2-5 × 10-6 mol-l -1 seguido da formación de micelas normal (Ohta et al. Sintetizaron seis tipos diferentes de N-Hexadecanoyl AAS e discutiu a relación entre a temperatura de Krafft e os residuos de aminoácidos.
Nos experimentos, descubriuse que a temperatura de Krafft de N-Hexadecanoyl AAS aumentou co tamaño diminuíndo dos residuos de aminoácidos (a fenilalanina sendo unha excepción), mentres que a calor da solubilidade (captación de calor) aumentou co tamaño decrecente de residuos de aminoácidos (con A excepción da glicina e da fenilalanina). Concluíuse que tanto nos sistemas de alanina como de fenilalanina, a interacción DL é máis forte que a interacción LL na forma sólida do sal AAS de N-Hexadecanoyl.
Brito et al. Determinou a temperatura de Krafft de tres series de novos tensioactivos a base de aminoácidos mediante microcalorimetría de dixitalización diferencial e descubriu que cambiar o ión trifluoroacetato ao ión ioduro resultou nun aumento significativo da temperatura de Krafft (aproximadamente 6 ° C), de 47 a 53 ° C. A presenza de enlaces dobres cis e a insaturación presentes nos ser-derivados de cadea longa levaron a unha diminución significativa da temperatura do krafft. Informouse de que o glutamato de N-dodecil tiña unha temperatura de krafft máis alta. Non obstante, a neutralización co aminoácido básico L-lisina deu lugar á formación de micelas en solución que se comportou como os fluídos newtonianos a 25 ° C.
6.4 Tensión superficial
A tensión superficial dos tensioactivos está relacionada coa lonxitude da cadea da parte hidrofóbica. Zhang et al. determinou a tensión superficial do glicinato de cocoyl sódico mediante método de placa Wilhelmy (25 ± 0,2) ° C e determinou o valor de tensión superficial en CMC como 33 Mn -M -1, CMC como 0,21 mmol -L -1. Yoshimura et al. Determinou a tensión superficial de 2C N Cys tipo Tensión superficial baseada na superficie baseada en aminoácidos de axentes activos da superficie baseados en 2C N Cys. Comprobouse que a tensión superficial en CMC diminuíu co aumento da lonxitude da cadea (ata n = 8), mentres que a tendencia foi invertida para tensioactivos con n = 12 ou lonxitudes de cadea máis longas.
Tamén se estudou o efecto de CAC1 2 na tensión superficial de tensioactivos baseados en aminoácidos dicarboxilados. Nestes estudos engadiuse CAC1 2 a solucións acuosas de tres tensioactivos de tipo aminoácido dicarboxilados (C12 Malna 2, C12 ASPNA 2 e C12 Gluna 2). Comparáronse os valores da meseta despois de CMC e descubriuse que a tensión superficial diminuíu a concentracións de CAC1 2 moi baixas. Isto débese ao efecto dos ións de calcio na disposición do tensioactivo na interface gas-auga. As tensións superficiais das sales de n-dodecilaminomalonato e n-dodecilaspartato, por outra banda, tamén foron case constantes de ata 10 mmol-l -1 CAC1 2 concentración. Por encima dos 10 mmol -L -1, a tensión superficial aumenta drasticamente debido á formación dunha precipitación do sal de calcio do tensioactivo. Para o sal disodio de glutamato N-dodecil, a adición moderada de CAC1 2 deu lugar a unha diminución significativa da tensión superficial, mentres que o aumento continuado da concentración de CAC1 2 xa non provocou cambios significativos.
Para determinar a cinética de adsorción de AAs tipo Gemini na interface gas-auga, determinouse a tensión superficial dinámica mediante o método máximo de presión da burbulla. Os resultados demostraron que durante o tempo de proba máis longo, a tensión superficial dinámica 2C 12 CYS non cambiou. A diminución da tensión superficial dinámica depende só da concentración, da lonxitude das colas hidrofóbicas e do número de colas hidrofóbicas. O aumento da concentración de tensioactivo, diminución da lonxitude da cadea, así como o número de cadeas deu lugar a unha descomposición máis rápida. Os resultados obtidos para concentracións máis altas de C N cys (n = 8 a 12) atopáronse moi preto do γ CMC medido polo método Wilhelmy.
Noutro estudo, as tensións superficiais dinámicas de cistina de dilatilo de sodio (SDLC) e sodio didecamino cistina foron determinadas polo método de placa Wilhelmy e, ademais, as tensións superficiais de equilibrio das súas solucións acuosas foron determinadas polo método de volume de caída. A reacción dos enlaces disulfuro tamén foi investigada por outros métodos. A adición de mercaptoetanol a 0,1 mmol -L -1SDLC levou a un rápido aumento da tensión superficial de 34 Mn -M -1 a 53 Mn -M -1. Dado que o NACLO pode oxidar os enlaces disulfuro de SDLC a grupos de ácido sulfónico, non se observaron agregados cando o NACLO (5 mmol -L -1) se engadiu á solución SDLC 0,1 mmol -L -1. A microscopía electrónica de transmisión e os resultados de dispersión de luz dinámica demostraron que non se formaron agregados na solución. A tensión superficial de SDLC aumentou de 34 Mn -M -1 a 60 Mn -M -1 durante un período de 20 minutos.
6.5 Interaccións superficiais binarias
Nas ciencias da vida, varios grupos estudaron as propiedades vibracionais de mesturas de AAS catiónicos (tensioactivos baseados en arginina de diacilglicerol) e fosfolípidos na interface gas-auga, finalmente concluíu que esta propiedade non ideal provoca a prevalencia de interaccións electrostáticas.
6.6 Propiedades de agregación
A dispersión de luz dinámica úsase habitualmente para determinar as propiedades de agregación de monómeros a base de aminoácidos e tensioactivos xemelgos a concentracións por encima do CMC, producindo un aparente diámetro hidrodinámico DH (= 2R H). Os agregados formados por C N Cys e 2CN Cys son relativamente grandes e teñen unha distribución a gran escala en comparación con outros tensioactivos. Todos os tensioactivos, excepto 2C 12 Cys, normalmente forman agregados de aproximadamente 10 nm. Os tamaños de micela de tensioactivos de xemelgos son significativamente maiores que os dos seus homólogos monoméricos. Un aumento da lonxitude da cadea de hidrocarburos tamén leva a un aumento do tamaño da micela. Ohta et al. Describiron as propiedades de agregación de tres estereoisómeros diferentes de N-dodecil-fenil-alanil-fenil-alanina tetrametilamonio en solución acuosa e demostraron que os diastereoisómeros teñen a mesma concentración de agregación crítica en solución acuosa. Iwahashi et al. Investigado por dicroísmo circular, RMN e osmometría de presión de vapor A formación de agregados quirales de ácido N-dodecanoil-L-glutámico, N-Dodecanoyl-L-Valine e os seus ésteres de metilo en diferentes disolventes (como tetrahidrofurano, acetonitrilo, 1,4 -dioxano e 1,2-dicloroetano) con propiedades rotativas foi Investigado por dicroísmo circular, RMN e osmometría de presión de vapor.
6.7 Adsorción interfacial
A adsorción interfacial de tensioactivos a base de aminoácidos e a súa comparación coa súa contrapartida convencional tamén é unha das direccións de investigación. Por exemplo, investigáronse as propiedades de adsorción interfacial de ésteres dodecilos de aminoácidos aromáticos obtidos de LET e LEP. Os resultados demostraron que Let e LEP exhibían áreas interfaciais máis baixas na interface gas-líquido e na interface de auga/hexano, respectivamente.
Bordes et al. Investigou o comportamento da solución e a adsorción na interface gas-auga de tres tensioactivos de aminoácidos dicarboxilados, as sales de disodio de dodecilo glutamato, dodecilo aspartato e aminomalonato (con 3, 2 e 1 átomos de carbono entre os dous grupos carbboxilo, respectivamente). Segundo este informe, o CMC dos tensioactivos dicarboxilados foi 4-5 veces superior ao do sal de dodecil glicina monocarboxilada. Isto atribúese á formación de enlaces de hidróxeno entre os tensioactivos dicarboxilados e as moléculas veciñas a través dos grupos amida nel.
6,8 Comportamento en fase
Obsérvanse fases cúbicas descontinuas isotrópicas para tensioactivos a concentracións moi altas. As moléculas tensioactivas con grupos de cabeza moi grandes tenden a formar agregados de curvatura positiva menor. Marques et al. Estudou o comportamento en fase dos sistemas 12LYS12/12SER e 8LYS8/16SER (ver figura 10), e os resultados demostraron que o sistema 12LYS12/12SER ten unha zona de separación de fase entre as rexións de solucións micelares e vesiculares, mentres que o sistema 8LYS8/16SER O SISTEMA O SISTEMA OS BEA O sistema 8LYS8/16SER mostra unha transición continua (rexión de fase micelar alargada entre a pequena rexión de fase micelar e a fase de vesícula rexión). Cómpre sinalar que para a rexión vesícula do sistema 12LYS12/12SER, as vesículas sempre coexisten con micelas, mentres que a rexión vesícula do sistema 8LYS8/16SER só ten vesículas.
Mesturas cataniónicas dos tensioactivos baseados en lisina e serina: par de 12ys12/12ser simétricos (esquerda) e asimétrico 8lys8/16ser par (dereita)
6.9 Capacidade emulsionante
Kouchi et al. examinou a capacidade emulsionante, a tensión interfacial, a dispersibilidade e a viscosidade de N- [3-dodecil-2-hidroxipropil] -l-arginina, L-glutamato e outros AAS. En comparación con tensioactivos sintéticos (os seus homólogos non iónicos e anfotéricos convencionais), os resultados demostraron que a AAS ten unha capacidade emulsificante máis forte que os tensioactivos convencionais.
Baczko et al. Os tensioactivos aniónicos de aminoácidos aniónicos sintetizados e investigaron a súa idoneidade como disolventes de espectroscopia RMN orientada ao quiral. Sintetizáronse unha serie de derivados anfifílicos L-PHE ou L-ALA baseados en sulfonato con diferentes colas hidrofóbicas (pentil ~ tetradecilo) reaccionando aminoácidos con anhídrido O-sulfobenzoico. Wu et al. sales de sodio sintetizadas de N-Fatty Acyl AAS eInvestigou a súa capacidade de emulsificación en emulsións de petróleo en auga e os resultados demostraron que estes tensioactivos funcionaron mellor con acetato de etilo como fase de aceite que con n-hexano como fase de petróleo.
6.10 Avances en síntese e produción
A resistencia á auga dura pódese entender como a capacidade dos tensioactivos para resistir a presenza de ións como o calcio e o magnesio en auga dura, é dicir, a capacidade de evitar precipitacións en xabóns de calcio. Os tensioactivos con alta resistencia á auga dura son moi útiles para formulacións de deterxente e produtos de coidado persoal. A resistencia á auga dura pódese avaliar calculando o cambio na solubilidade e na actividade superficial do tensioactivo en presenza de ións de calcio.
Outro xeito de avaliar a resistencia á auga dura é calcular a porcentaxe ou os gramos de tensioactivo necesarios para o xabón de calcio formado a partir de 100 g de oleado de sodio para ser dispersado na auga. En áreas con alta auga dura, as altas concentracións de ións de calcio e magnesio e contido de minerais poden dificultar algunhas aplicacións prácticas. Moitas veces o ión sódico úsase como contador dun tensioactivo aniónico sintético. Dado que o ión de calcio divalente está ligado a ambas as moléculas tensioactivas, fai que o tensioactivo precipite con máis facilidade a partir da solución que fai menos probable a deterxente.
O estudo da resistencia á auga dura de AAS demostrou que o ácido e a resistencia á auga dura foron fortemente influenciados por un grupo carboxilo adicional e a resistencia á ácida e a auga dura aumentou aínda máis co aumento da lonxitude do grupo espaciador entre os dous grupos carboxilo . A orde de ácido e resistencia á auga dura foi C 12 glicinada <c 12 aspartato <c 12 glutamato. Comparando o enlace amida dicarboxilado e o tensioactivo amino dicarboxilado, respectivamente, descubriuse que o rango de pH deste último era máis amplo e a súa actividade superficial aumentou coa adición dunha cantidade adecuada de ácido. Os aminoácidos N-alquilo dicarboxilados mostraron un efecto quelante en presenza de ións de calcio, e o aspartato C 12 formou xel branco. O glutamato C 12 mostrou unha alta actividade superficial a alta concentración de Ca 2+ e espérase que se use na desalinización da auga do mar.
6.11 Dispersibilidade
A dispersibilidade refírese á capacidade dun tensioactivo para evitar a coalescencia e a sedimentación do tensioactivo en solución.A dispersibilidade é unha propiedade importante de tensioactivos que os fai adecuados para o seu uso en deterxentes, cosméticos e farmacéuticos.Un axente disperso debe conter un éter, éter, amida ou enlace amino entre o grupo hidrofóbico e o grupo hidrofílico terminal (ou entre os grupos hidrofóbicos da cadea recta).
Xeralmente, os tensioactivos aniónicos como os sulfatos alcanolamido e os tensioactivos anfotéricos como a amidosulfobetaína son especialmente eficaces como axentes dispersos para xabóns de calcio.
Moitos esforzos de investigación determinaron a dispersibilidade de AAS, onde a N-Lauroyl Lysine se atopou mal compatible coa auga e difícil de usar para as formulacións cosméticas.Nesta serie, os aminoácidos básicos substituídos N-acil teñen unha excelente dispersibilidade e úsanse na industria cosmética para mellorar as formulacións.
07 Toxicidade
Os tensioactivos convencionais, especialmente os tensioactivos catiónicos, son altamente tóxicos para os organismos acuáticos. A súa toxicidade aguda débese ao fenómeno da interacción de iones de adsorción de tensioactivos na interface de auga celular. A diminución do CMC de tensioactivos normalmente leva a unha adsorción interfacial máis forte de tensioactivos, o que normalmente resulta na súa elevada toxicidade aguda. Un aumento da lonxitude da cadea hidrofóbica de tensioactivos tamén leva a un aumento da toxicidade aguda do tensioactivo.A maioría dos AA son baixos ou non tóxicos para os humanos e o ambiente (especialmente para os organismos mariños) e son adecuados para o seu uso como ingredientes alimentarios, farmacéuticos e cosméticos.Moitos investigadores demostraron que os tensioactivos de aminoácidos son suaves e non irritantes para a pel. Os tensioactivos a base de arginina son menos tóxicos que os seus homólogos convencionais.
Brito et al. Estudou as propiedades fisicoquímicas e toxicolóxicas dos anfifiles baseados en aminoácidos e os seus [derivados de tirosina (Tyr), hidroxiprolina (Hyp), serina (serina) e lisina (Lys)] formación espontánea de vesículas catiónicas e deu datos sobre a súa toxicidade aguda á toxicidade a á toxicidade a á toxicidade a á toxicidade a á toxicidade a á toxicidade a á toxicidade a á toxicidade á cara á toxicidade á cara á toxicidade á á toxicidade á á toxicidade á cara á toxicidade á cara á toxicidade á cara á toxicidade á cara á toxicidade á cara á toxicidade á cara á toxicidade á cara á cara. Daphnia magna (IC 50). Sintetizaron vesículas catiónicas de bromuro de dodeciltrimetilamonio (dtab)/derivados e/ou mesturas derivadas de ser-/lys e probaron a súa ecotoxicidade e hemolítico, mostrando que todos os AAs e as súas vesículas conteñen as mesturas de vesículas que o convencionais do surfacto dtab .
Rosa et al. investigou a unión (asociación) de ADN a vesículas catiónicas baseadas en aminoácidos estables. A diferenza dos tensioactivos catiónicos convencionais, que a miúdo parecen tóxicos, a interacción de tensioactivos de aminoácidos catiónicos parece non tóxica. O AAS catiónico está baseado na arginina, que forma espontaneamente vesículas estables en combinación con certos tensioactivos aniónicos. Tamén se informan que os inhibidores da corrosión baseados en aminoácidos son non tóxicos. Estes tensioactivos sintetízanse facilmente con alta pureza (ata o 99%), baixo custo, facilmente biodegradable e completamente soluble en medios acuosos. Varios estudos demostraron que os tensioactivos de aminoácidos que conteñen xofre son superiores na inhibición da corrosión.
Nun estudo recente, Perinelli et al. informou dun perfil toxicolóxico satisfactorio de rhamnolípidos en comparación cos tensioactivos convencionais. Os rhamnolípidos son coñecidos por actuar como potenciadores de permeabilidade. Tamén informaron do efecto dos ramnolípidos na permeabilidade epitelial dos medicamentos macromoleculares.
08 Actividade antimicrobiana
A actividade antimicrobiana dos tensioactivos pode ser avaliada mediante a concentración inhibidora mínima. Estudouse en detalle a actividade antimicrobiana de tensioactivos a base de arginina. As bacterias gramnegativas atopáronse máis resistentes aos tensioactivos a base de arginina que as bacterias gram-positivas. A actividade antimicrobiana de tensioactivos adoita incrementarse pola presenza de hidroxilo, ciclopropano ou enlaces insaturados dentro das cadeas de acilo. Castillo et al. demostrou que a lonxitude das cadeas de acilo e a carga positiva determinan o valor HLB (equilibrio hidrófilo-lipofílico) da molécula, e estes teñen un efecto na súa capacidade para perturbar as membranas. O éster metílico de Nα-acarginina é outra clase importante de tensioactivos catiónicos con actividade antimicrobiana de amplo espectro e é facilmente biodegradable e ten baixa ou ningunha toxicidade. Estudos sobre a interacción de tensioactivos baseados en ésteres metílicos con nα-acilarginina con 1,2-dipalmitoyl-sn-propiltrioxil-3-fosforilcolina e 1,2-ditetradecanoil-sn-propiltrioxil-3-fosforilicolina, Modelos Membranes, e con orgánicos en vivos en vivos en vivos en vivos en vivos en vivos en vivos en vivos en vivos en vivos en vivos en vivos en habitantes en veciños, e con vivos en veciños, e con vivos en veciños, e con vivos en veciños, e con vivos en veciños, e con vivos, e con vivos, e con vivos, e con vivos, e con vivos, e con vivos, e con vivos, e con vivos, e con vivos. a presenza ou ausencia de barreiras externas demostraron que esta clase de Os tensioactivos teñen un bo antimicrobiano Os resultados demostraron que os tensioactivos teñen boa actividade antibacteriana.
09 Propiedades reolóxicas
As propiedades reolóxicas dos tensioactivos xogan un papel moi importante na determinación e predición das súas aplicacións en distintas industrias, incluíndo alimentos, farmacéuticos, extracción de petróleo, coidados persoais e produtos para o fogar. Realizáronse moitos estudos para discutir a relación entre a viscoelasticidade de tensioactivos de aminoácidos e CMC.
10 aplicacións na industria cosmética
Os AAs úsanse na formulación de moitos produtos de coidado persoal.O glicinato de potasio n-cocoyl atópase suave na pel e úsase na limpeza facial para eliminar os lodos e a maquillaxe. O ácido N-acil-L-glutámico ten dous grupos carboxilo, o que o fai máis soluble en auga. Entre estes AAS, AAS baseado en ácidos graxos C 12 son amplamente empregados na limpeza facial para eliminar os lodos e a maquillaxe. Os AAs cunha cadea C 18 úsanse como emulsionantes nos produtos para o coidado da pel, e as sales alaninas N-lauril son coñecidas por crear escumas cremosas que non son irritantes para a pel e, polo tanto, poden usarse na formulación de produtos de coidado do bebé. Os AA baseados en N-Lauryl usados na pasta de dentes teñen boa deterxente similares á xabón e á forte eficacia que inhibe a enzima.
Durante as últimas décadas, a elección de tensioactivos para cosméticos, produtos de coidado persoal e farmacéuticos centrouse na baixa toxicidade, suavidade, gentileza ao tacto e á seguridade. Os consumidores destes produtos son conscientes da potencial irritación, toxicidade e factores ambientais.
Hoxe, os AAS úsanse para formular moitos xampus, tintes de pelo e xabóns de baño debido ás súas moitas vantaxes sobre os seus homólogos tradicionais en cosméticos e produtos de coidado persoal.Os tensioactivos a base de proteínas teñen propiedades desexables necesarias para produtos de coidado persoal. Algúns AA teñen capacidades formadoras de películas, mentres que outros teñen boas capacidades espumantes.
Os aminoácidos son importantes factores hidratantes que se producen de forma natural no estrato córneo. Cando as células epidérmicas morren, pasan a formar parte do estrato córneo e as proteínas intracelulares degradanse gradualmente aos aminoácidos. Estes aminoácidos son transportados aínda máis cara ao estrato córneo, onde absorben substancias en graxa ou graxa no estrato epidérmico, mellorando así a elasticidade da superficie da pel. Aproximadamente o 50% do factor hidratante natural na pel está composto por aminoácidos e pirrolidona.
O coláxeno, un ingrediente cosmético común, tamén contén aminoácidos que manteñen a pel suave.Os problemas da pel como a rugosidade e a escordadura débense en gran parte á falta de aminoácidos. Un estudo demostrou que a mestura dun aminoácido cunha pomada aliviada de queimaduras e as zonas afectadas volvían ao seu estado normal sen converterse en cicatrices de queloides.
Tamén se atopou que os aminoácidos son moi útiles para coidar as cutículas danadas.O pelo seco e sen forma pode indicar unha diminución da concentración de aminoácidos nun estrato gravemente danado. Os aminoácidos teñen a capacidade de penetrar na cutícula no eixo do cabelo e absorber a humidade da pel.Esta capacidade de tensioactivos a base de aminoácidos fai que sexan moi útiles en xampus, colorantes de pelo, suavizantes, acondicionadores de pelo e a presenza de aminoácidos fai que o pelo sexa forte.
11 aplicacións en cosméticos cotiáns
Actualmente, existe unha demanda crecente de formulacións de deterxentes a base de aminoácidos en todo o mundo.Os AAs son coñecidos por ter unha mellor capacidade de limpeza, capacidade de espuma e propiedades de suavización do tecido, o que os fai adecuados para deterxentes domésticos, xampús, lavados de corpo e outras aplicacións.Un AAS anfotérico derivado do ácido aspartico é un deterxente altamente eficaz con propiedades quelantes. Atopouse que o uso de ingredientes deterxente consistente en ácidos N-alquil-β-aminoetoxi reduce a irritación da pel. Informouse dunha formulación de deterxente líquido composta por N-cocoyl-β-aminopropionato como un deterxente eficaz para as manchas de petróleo en superficies metálicas. Un tensioactivo de ácido aminocarboxílico, C 14 Chohch 2 NHCH 2 Coona, tamén se demostrou que ten unha mellor deterxente e úsase para limpar téxtiles, alfombras, pelo, vidro, etc. O derivado do ácido acetocético é coñecido por ter unha boa capacidade de complexo e, polo tanto, dá estabilidade aos axentes branqueadores.
Keigo e Tatsuya informaron a preparación de formulacións de deterxente baseadas en N- (N'-Long-Chain Acyl-β-Alanyl)-β-alanina na súa patente para unha mellor capacidade de lavado e estabilidade, fácil rotura de escuma e bo suavización de tecidos suavizantes . Kao desenvolveu unha formulación de deterxente baseada na N-acil-1 -N-hidroxi-β-alanina e reportou unha baixa irritación da pel, alta resistencia á auga e alta potencia de eliminación de manchas.
A compañía xaponesa Ajinomoto usa AAs AAS de baixa tóxica e facilmente degradables baseadas no ácido L-glutámico, na L-arginina e na L-lisina como os principais ingredientes en xampus, deterxentes e cosméticos (figura 13). Tamén se informou da capacidade dos aditivos enzimáticos nas formulacións de deterxente para eliminar o enlace de proteínas. N-acil AAS derivado de ácido glutámico, alanina, metilglicina, serina e ácido aspartico foron informados polo seu uso como excelentes deterxentes líquidos en solucións acuosas. Estes tensioactivos non aumentan en absoluto a viscosidade, incluso a temperaturas moi baixas, e pódense transferir facilmente do buque de almacenamento do dispositivo de espuma para obter escumas homoxéneas.
Tempo de publicación: xuño-09-2022